Recientemente, Liudmila Samsonova y Naomi Osaka han sido rivales frecuentes en el Hologic WTA Tour. En su quinto encuentro en 16 meses durante el Omnium Banque Nationale, Osaka logró una victoria impresionante tras remontar un set y 5-3 en contra, salvando dos puntos de partido, para vencer 4-6, 7-6(6), 6-3 a la cabeza de serie número 13. El duelo duró 2 horas y 37 minutos.
Este partido marcó el debut de Osaka con su nuevo entrenador, Tomasz Wiktorowski. Aunque perdía 5-2 en el tiebreak del segundo set, consiguió remontar, logrando su primera victoria ante una Top 20 desde el Abierto de Australia. Ahora lidera 3-2 en enfrentamientos directos contra Samsonova, ganando los tres choques en pista dura. Las victorias de Samsonova fueron en superficies naturales.
Osaka rompió una racha de cuatro derrotas en sets decisivos, obteniendo su primera victoria en tres sets desde su encuentro con Marie Bouzkova en Roma. Su balance en partidos a tres sets esta temporada es de 10 victorias y seis derrotas. En Montreal, avanza a la tercera ronda por primera vez, enfrentándose a Jelena Ostapenko o Renata Zarazua.
Osaka, a lo largo de su carrera, ha ganado seis veces tras enfrentar puntos de partido en contra, incluyendo esta última contra Samsonova. Mostró notable resistencia, salvando puntos cruciales y aprovechando errores de su rival. En el momento decisivo, su capacidad defensiva y estrategia le permitieron sellar la victoria y avanzar en el torneo.
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