Endrick debutó con el Real Madrid luciendo el uniforme naranja en un partido contra el Milan. En sus primeros cuatro minutos en el campo, realizó dos toques, dos controles y obtuvo dos faltas a su favor. Según lo previsto, jugó durante 45 minutos en su primera aparición como titular con el equipo madridista.
En los primeros 15 minutos, Endrick buscó constantemente hacerse notar, aunque en ocasiones corría sin una dirección clara. A los 12 minutos, tuvo su primera oportunidad de gol, pero el disparo fue detenido por el portero del Milan y la jugada se invalidó por fuera de juego.
Las ansias de jugar también llevaron a Endrick a cometer algunas faltas. En el minuto 15, le hizo una falta a Tomori, quien en el minuto 4 ya le había dado un golpe en el muslo. Más tarde, Endrick pidió una falta y penalti en su favor, pero el árbitro determinó que no había infracción.
A la media hora de juego, durante una pausa para hidratación, Endrick aprovechó para hablar con el entrenador Carlo Ancelotti. Discutieron sobre su posición y la de sus compañeros en el campo. Tras la pausa, el rendimiento del equipo bajó y ningún jugador logró destacar significativamente, dejando a Endrick un tanto perdido sobre el campo del estadio de Chicago. Aunque no logró anotar, Endrick mostró mucho entusiasmo y deseo de triunfar en su debut con el Real Madrid.
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